Чтобы разместить текст вертикально в заданной области в иллюстраторе есть соответствующий инструмент «Вертикальный текст в области».
Сперва нужно построить область в которой разместим наш текст. Берем к примеру и рисуем квадрат.
После выбрав инструмент нажимаем на контур нашего квадрата. Наш квадрат автоматически будет преобразован в область с текстом.
Также чтобы задать область в которой будет размещаться текст можно задать по другому. Выбираем инструмент «Вертикальный текст», кликаем по рабочей поверхности и не отпуская кнопку мыши оттягиваем ее в сторону, таким образом мы формируем область для нашего текста.